Se llamaba Raimundo Sierra o Raymond Serrat. Aunque documentalmente no puede probarse, lo más probable es que naciera en Saint Gaudens de Garona, en Francia, y que la época fue a comienzos del siglo XII. Algunos autores sitúan su nacimiento en Tarazona (Aragón), y otros afirman que fue en Barcelona.
Aparece como canónigo en Tarazona, atestiguado documentalmente por testimonio de su primer obispo, Don Miguel, monje benedictino. De aquí pasó a monje del monasterio cisterciense de Nuestra Señora de Sacala Dei, en Gascuña, y de ahí fue enviado como prior a la nueva fundación que Don Bernardo determinó hacer en España.
Se asentaron los nuevos monjes en el monte que llaman Yerga, con consentimiento del rey. En 1140 Alfonso VII les donó la villa de Nienzabas que había quedado asolada por los moros; aquí fundaron el monasterio de Nienzabas del que fue abad Raimundo a la muerte de Durando, alrededor del año 1144. Lo eligieron abad por la fama que tenía de santo y taumaturgo. Con el título y oficio de abad aparece ya en la escritura del 1146, al donar el rey al monasterio los dominios de Serna de Cervera y Baños de Tudescón, actuales balnearios de Fitero.
En 1148 asistió al capítulo general de la orden del Císter, en calidad de abad; en ese concilio estuvo presente el papa Eugenio III, que también era cisterciense.
Raimundo trasladó ese mismo año el monasterio al mejor sitio de Castejón, recibió la donación real del castillo de Tulungen y, en la heredad donada por Don Pedro Tizón y su esposa Doña Toda, fundó en 1150 el de Santa María de Fitero del que será el primer abad.
Diego de Velázquez es un monje que en tiempo pasado fue soldado y amigo del rey Sancho. Raimundo y él se encuentran en Toledo el año 1158. Diego ha escuchado al rey el gran peligro que corre la plaza de Calatrava confiada años atrás por Alfonso VII a los Templarios, pero que ahora está casi desguarnecida que es por el momento la llave estratégica de Toledo. El peligro es grande por la proximidad de los almohades. Raimundo y Diego piden al rey la defensa de la plaza y con los monjes traídos de Fitero más un ejército formado por campesinos y artesanos consiguen defender la plaza y ahuyentar a los moros. En premio, el rey Sancho III les concede el dominio de Calatrava donde Raimundo funda el mismo año la Orden mitad monjes obedientes al toque de la campana, mitad soldados obedientes al toque de la trompeta que fue aprobada posteriormente por el papa Alejandro III, por bula de 25 de setiembre de 1164, cuando ya había muerto su fundador.
Raimundo murió en 1163 en Ciruelos y allí se enterró. En 1471 se trasladaron sus restos al monasterio cisterciense de Monte León de Toledo y, desde el siglo XIX, las reliquias del santo se encuentran en la catedral de Toledo.